Cristianova kariéra se nastartovala ve věku 15 ti let, kdy jeho tým odehrál zápas proti nejlepšímu týmu v Portugalsku – Sporting Lisabon. Trenér jim totiž sdělil, že ten hráč, který dá v zápase nejvíc branek do tohoto týmu přestoupí. Cristiano a jeho spoluhráč měli v zápase údajně stejně branek, ale v momentě, kdy jeho spoluhráč běžěl sám na branku, s tím že by dal o branku více, nahrál Cristianovi a ten díky téhle trefě do Sportingu přestoupil. Po otázce od trenéra. proč to udělal, sdělil že Ronaldo byl vždy lepší a zasloužil si to právě on. Cristiano údajně dřívějšímu spoluhráči do teď měsíčně platí za jeho akt, ale tento příběh není 100% podložen a říká se, že Ronaldo do týmu přestoupil pouze díky jeho výkonům a pozornosti od týmu Sportingu Lisabon.
Fakt, který je naopak podložený je ten, že Ronaldo nebyl ve škola zrovna premiantem. Často do školy ani nechodil a utíkal z domu hrát fotbal místo plnění domácích úkolů. Ve věku 14 let byl ze školy dokonce vyloučen, protože po své učitelce hodil židli. Důvod byl takový, že učitelka urazila jeho rodinu a jeho samotného kvůli jejich podmínkám žití. Cristiano se po této události plně soustředil na fotbal. Tak ale problémy neskončily. Ve věku 15 let musel podstoupit operaci srdce, z důvodu nepravidelného rytmu. Pokud by operaci nepodstoupil, musel by s fotbalem skončit. Nakonec vše dopadlo dobře a s fotbalem mohl Cristiano pokračovat.