Hra spočívá v tom, že hráči postupují figurkami na herním plánu po dráze obvodu čtverce podle hodu dvěma kostkami po políčkách, které představují ulice. Ulice, na které stoupnou svojí figurkou, si mohou koupit, v opačném případě se na danou ulici vyhlašuje aukce. Za šlápnutí na ulici se od spoluhráčů vybírá nájemné. Pokud hráč získá (koupí, výměnou) celou sadu ulic stejné barvy (dvě ulice, většinou však tři), vybírané nájemné se zvyšuje na dvojnásobek a zároveň lze na ulicích začít stavět domy a posléze i hotel, čímž se nájemné ještě zvyšuje. Spoluhráči pak mohou do jeho ulice vstoupit a nemít dost peněz na zaplacení, ze kterého si musí pomoci hypotékou na vlastněné ulice, nebo vyhlásí bankrot.
Při hře často není tak důležité umět dobře obchodovat s ulicemi, jako mít štěstí při házení kostkou. Jsou zde ale i políčka, která nelze koupit (jdi do vězení, zaplať daň z nemovitosti, …). Pokud se hráč dostane na políčko ŠANCE nebo POKLADNA, musí si vzít danou kartičku. Mohou na ní být napsány prospěšné (zdědili jste 15 000 Kč) i neprospěšné příkazy (proveďte pouliční opravy – zaplaťte 1 000 Kč za každý dům a 5 000 Kč za každý hotel). V Česku vyšly také Monopoly Banking, kde nejsou peníze a platí se platební kartou.Monopoly je sice zábavná hra, ale je velmi zdlouhavá a často člověka dokáže velmi naštvat. I přes to by si jí měl každý zahrát alespoň jednou.
Hra se zahajuje snímáním 3 karet zadákem (hráč po pravici rozdávajícího). Pokud sejme žolíka, nechá si jej do hry a dostane o to méně karet při rozdání. První sejmutá karta se viditelně umístí pod talon a může se použít buď jako poslední karta na uzavření kola, má-li hráč na tzv. zavření z ruky, anebo tuto kartu může použít jako chybějící, která se mu hodí, aby „zavřel z ruky“.
Mezi hráče se rozdá po 12 kartách (je i 14karetní varianta), jen předákovi (první hráč po levici rozdávajícího) se dá karet 13 (případně 15). Zbytek karet je v talónu. Předák zahájí hru vyložením své třinácté (či patnácté) karty. Vykládat se může až po třetím kole. Každý hráč si bere jednu kartu z talonu a jednu nehodící odhazuje averzem vzhůru do společného odkládacího balíčku. Tuto kartu, pokud se jemu hodí, si může následující hráč vzít pod podmínkou, že vyloží 42 bodů (případně 51). Vykládat lze postupky, trojice či čtveřice, přičemž je nutné napoprvé dosáhnout 42 bodů (případně 51) a jedné čisté postupky (3 po sobě jdoucí karty stejné barvy bez žolíka).